대학 조정 선수인 우재(설경구)는 사귄지 200일 되는 날 여자친구에게서 이별통보를 받는다. 친구 ‘연수(송윤아)’는 그녀를 잊으라며 위로해줬지만 결국 그는 군대로 도망치듯 떠나버렸다. 그의 위로가 되고 싶었던 연수. 어느 날 ‘연수’가 우재의 면회를 간다. 우재는 학교에서 보던 모습과 달리 훨씬 여성스러워진 그녀의 모습에 자꾸 눈길이 간다. ‘이럼 안 되지’라고 마음을 굳게 먹고 그녀를 막차에 태워 보낸다. 막차까지 놓쳐가며, 우재의 마음을 잡고 싶었던 연수는 여전히 그의 시선이 다른 곳에 가 있음을 느낀다. 연수는 그렇게 간직하고 있던 그의 사진과 함께 그에 관한 모든 기억을 버렸다. 어느날 우연히 파출소에서 만난 우재와 연수. 그렇게 10년 만에 다시 재회하는 이들은 이제 서로를 다시 바라보게 되는데….
<광식이 동생 광태>
좋아하는 여자 앞에서 고백 한 번 못해보고, 라이벌이 등장하면 평화를 위해 숨어버리는 ‘연애계의 평화유지군’ 광식(김주혁). 7년 전 대학 시절, 늘 그랬듯 고백조차 못하고 끝나버렸던 비운의 짝사랑 그녀, ‘윤경’을 지금까지도 잊지 못한 채 사진관을 운영하며 살아가고 있다. 하지만 친구 명찬의 결혼식에서 윤경(이요원)을 다시 만나게 된다.형보다 7살이나 어리지만 만난 여자의 수는 70배 많은 동생 광태(봉태규). 그는 ‘한 여자와 열 두번 이상 자지 않는다.’ ‘여자랑 잘 때 속마음은 윗도리 안주머니에 넣어둔다.’ ‘아는 여자는 건드리지 않는다.’ 등 나름의 철칙을 갖고 있는 ‘귀여운 바람둥이’로 삶과 연애에 있어서 자신만의 프리 스타일을 고수하는 자유주의자다. 늘씬한 여자에 대한 흑심을 가득 품고 참가한 마라톤 대회에서 섹시녀 ‘경재(김아중)’의 바디 라인에 눈길이 꽂힌 광태. 며칠 뒤 경재를 우연히 다시 만나게 되고, 하늘이 주신 두 번째 기회를 놓칠 리 없는 광태는 그녀와 화끈하고 쿨한 연애를 시작한다. 이번에도 그녀에 대한 마음이 과연 그의 ‘윗도리 안주머니’에서 무사할까.
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