주인공 ‘생각하는 모자’와 그의 친구들이 ‘이 세상에서 진정으로 소중한 것은 무엇인가’를 깨닫는 과정을 ‘섬세한 은유’와 ‘따뜻한 시선’으로 그리고 있는 작품이다.

<줄거리>
멀리 이사를 가면서 짝짝이 신발은 생각하는 모자에게 신발을 선물로 주었다. 그런데 이 신발을 흔들이가 가지고 달아나고 그래서 개코와 큰귀가 달린 모자를 쓰고 생각하는 모자는 흔들이를 쫓아 나선다. 사탕할머니와 피리아저씨가 알려 준 대로 동쪽 언덕을 지나 중간 언덕을 넘어 흔들이가 있는 화려한 도시를 찾아가는데, 바로 그 앞에서 모자는 갑자기 배꼽이 아파 쓰러져 병원으로 실려간다. 경찰관 바로는 겨우겨우 흔들이를 찾았지만, 흔들이는 신발을 그만 강물에 던져버렸다고 하고 슬픈 생각으로 모자의 배꼽은 점점 아파한다. 하지만 우체부 알아알아가 가져온 몇 통의 편지를 받고 생각하는 모자는 바로 건강해진다. 신발보다 더 소중한 것을 찾았기 때문이다.