모녀 관계에는 뭔가 특별한 것이 있다. 하지만 바로 이 때문에 엄마는 딸이 안타깝고 딸은 그런 엄마가 거추장스럽다. 애증을 오가는 모녀 관계는 대프니 와일더(다이앤 키튼)와 그녀의 막내딸 밀리(맨디 무어) 사이에서 더욱 적나라하게 드러난다. 대프니가 평범한 엄마보다 100배는 극성스런 엄마라면 밀리는 평범한 딸보다 100배는 더 걱정스러운 딸이기 때문.
그도 그럴 것이 시집가서 잘사는 언니들에 비해 밀리의 연애사는 암담하기 그지없다. 밀리가 만나는 남자들은 하나같이 게이 아니면 유부남이고 그런 남자들조차 매번 그녀를 배반하거나 차버리기 일쑤인 것.
보다 못한 대프니는 인터넷에 딸의 애인을 구한다는 광고를 내걸고, 돈 잘 벌고 집안 좋은 건축가 제이슨(톰 에버렛 스콧)이 그녀의 레이더망에 걸려든다.
한편 딸에게 소개할 남자들을 면접하던 대프니를 지켜보던 음악가 조니(가브리엘 매치) 역시 우연히 밀리와 마주치고 그녀와의 만남을 이어간다.
졸지에 양다리까지 걸치게 된 밀리는 제이슨과 조니를 저울질하며 갈등한다. 마음은 조니에게 끌리지만 시종일관 제이슨을 두둔하는 대프니의 등쌀에서 벗어나기란 쉽지 않다. 여기에 상담 전문가인 큰언니와 단순한 사고방식의 소유자인 둘째언니의 수다를 삽입하고 쇼핑신, 요리신 등을 양념처럼 덧붙이며 영화의 코미디는 절정에 이른다.
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